В самото начало на XIV в. са регистрирани първите нахлувания на тюрки на Балканския полуостров. Нашествието не е организирано от османските бейлици, а по-скоро от бейлиците Кареси и Айдън. Картакузините успяват да ги привлекат на своя страна в битката им с династията Палеолозите.През 1330-1345 г. тюркски групи нахлуват в югоизточните части на Балканския полуостров и често забравят, че са съюзници, ограбвайки и плячкосвайки местните територии и населението. Наемниците от бейлик Айдън под ръководството на Обур бей остават най-дълго въвлечени в династичната борба. Цитаделата на Измир и важното търговско пристанище, контролирани от бея, са превзети от латинците през 1344 г. Това го принуждава да се върне обратно на азиатския бряг.
Йоан Кантакузин трябва да търси нов съюзник. Най-силният, доказал себе си като голям пълководец по това време е Орхан бей. Той приема поканата да окаже военна помощ на Византия. Орхан бей помага на византийците да превземат южните черноморски градове през зимата на 1344-1345 г., с изключение на Созопол. Династичният брак между дъщеря на Йоан Кантакузин – Теодора и Орхан бей, засилва военното сътрудничество между Византия и Османската държава. Бракът е сключен през юни 1346 г. с помпозно, разточително тържество. От следващата година османските войски непрекъснато циркулират между Мала Азия и Балканите. Войските на Орхан, водени от сина му Сюлейман, два пъти помагат на Йоан Кантакузин да разгроми противниците си през 1347 и 1349 г.
Роднинството, което свързва Йоан Кантакузин с Орхан бей, не пречи на османеца да помогне и на противниците на своя тъст. Когато на 13 февруари 1352 г. в Босфора се води морската битка между временните съюзници на Византия — венецианците и генуезците, османците предоставят 9 кораба и организират доставка на провизии за генуезците.
Орхан демонстрира толерантно съюзническо-роднинско поведение през 1352 г., когато се отзовава на призива на Йоан Кантакузин да участва в борбата с Йоан V Палеолог, който в съюз с българите и сърбите започва поредната междуособна война. В края на 1352 г. Сюлейман разгромява съюзниците на Йоан V Палеолог във важна битка край Димотика. Още веднъж Йоан Кантакузин става господар на положението, временно стабилизирайки властта си блгодарение на помощта от османците.
Последствията от новото присъствие на османските турци са с трагична заявка за бъдещето на Балканите. По време на своя поход на Балканският полуостров османската войска създава своя база, превземайки през 1352 г. крепостта Цимпе, която е малка, но важна за защитата на полуостров Галиполи. Когато приключват военните операции в помощ на Йоан Кантакузин, османската войска показва, че няма намерение да се връща в Мала Азия. Започват преговори между Йоан Кантакузин и Сюлейман. Синът на Орхан бей настоява османците да бъдат компенсирани за оказаната помощ. Йоан Кантакузин побързва да изпрати 10 000 златни номизми, без да може да си върне крепостта. Едно неочаквано събитие дестабилизира положението на византийците в Тракия. През нощта на 1 срещу 2 март 1354 г. много разрушително земетресение срива защитните стени на Галиполи. Османците се възползват от природното бедствие и завладяват крепостта.
Годините от 1352 до 1354 бележат коренния поврат в балканската политика на османската държава. По това време османците преминават от епизодични грабителски набези към целенасочено, планирано заробване на Балканите. От новите територии които османците завземат създават отделен санджак – Пашасанджак. Всъщност той е ядрото на бъдещата османска провинция Румелия. Практиката за създаване на уджове в Мала Азия е продължена и на балканите, с образуването на нова балканска териториално-административна единица. С това е свързана и първата организирана миграция на тюрко-огузки поданици към Балканите от Мала Азия. По-нататъшните балкански завоевателни походи са подчинени на определения от османската държава курс към трайно заселване и господство в Европа. Често военните инициативи са дело на новите уджбейове. Военачалниците, осъществили резултатни походи на Балканите, не са само османци. От Бейлик Кареси произхожда един особено заслужил с военните си постижения бей – Евренос бей. Както повелява традицията, Евренос бей дава съгласие изпълнява заповедите на престолонаследника Сюлейман, но по всяка вероятност има равнопоставеност в тежестта на мненията им.
Колкото и условно да звучи определението за наличие на военностратегически план на османските завоевания на Балканите, през втората половина на 50-те години на XIV в. той вече е факт. Сюлейман застава на чело на бойните действия съсредоточени централно, като основната цел на престолонаследника е да направи път към Европа завладявайки стратегически важните градове Одрин, Пловдив и София. Вляво от Сюлейман действа Еврснос бей. Неговите усилия са насочени към успешни военни действия по Беломорското крайбрежие и на запад. Настъплението към градовете Стара Загора, Карнобат и Добруджа е оставено на дясното крило на армията на османците. Византия не разполага с достатъчно военна мощ, за да противодейства на настъплението на османците. Източна Тракия е покорена през 1355х. от Сюлейман. След смъртта му през декември 1357 г. има кратко затишие в османските военни действия на Балканите. През 1359 г. престолонаследникът Мурад и опитният пълководец Лала Шахин поемат отново инициативата, вдъхновени от нов ентусиазъм. Трябва да се отбележи, че ранните османски завоевания трудно се поддават на точна датировка. Превземането на градовете в Тракия е обяснявано винаги с две основни версии, едната от които води началото си от османските хронисти, а другата се базира на оскъдни данни от летописи на славянски и византийски автори.
Макар че хронологията на османските ранни завоевания е твърде мъглява, налагането на трайно османско господство на Балканите е безспорен факт. От особено значение за бъдещето на балканските държави е превземането на Одрин. Огромната историческа литература около събитието дава основание за датирането му между 1361 и 1371 г. Условно е прието, че през 1362 г. резиденцията на османските владетели от Бруса е преместена в Одрин, което ликвидира номадския статус на столицата на османската държава. През същата година Мурад I приема титлата “султан”. Има предположения, че през 1362 г. Византийската империя е принудена да плаща годишен трибут на османската държава.
След Одрин през 1363 г. османците завземат Пловдив. Османските успехи предизвикват голяма тревога в Константинопол. Йоан V Палеолог се опитва да преговаря с венецианци и генуезци за обща борба срещу османците. Подобно предложение е направено и на българския владетел Иван-Александър. Нито една от държавите, към които Византия адресира молбата си, не отговаря положително. Напротив, българите поддържат съюзни връзки с османците на антивизантийска основа. В избухналата през 1364 г. българо-византийска война на страната на България воюват османски наемници. Войната завършва с победа на византийците, които превземат Месемврия и принуждават българския цар да им изплати контрибуции. Този епизод от вътрешнобалканските отношения е красноречиво доказателство за невъзможността на балканските държави да намерят общ език пред лицето на смъртната опасност.
В тази безизходна ситуация Йоан V Палеолог отчаяно се опитва да привлече към общохристиянската антиосманска кауза унгарския владетел Людовик Анжуйски. През пролетта на 1366 г. византийският император пристига в Була. Географската отдалеченост на османската опасност за Унгария и вътрешните борби в държавата провалят създаването на сравнително силен християнски съюз срещу мюсюлманите. Разочарован от неуспеха на мисията си Йоан V Палеолог тръгва за Константинопол, но във Видин го сполетява нова беда. Той е задържан от българите — това е отговорът им за завладяването на Месемврия от византийците.
Клопката, в която попада Йоан V Палеолог, и османските успехи на подстъпите към Европейския югоизток са убедителни аргументи за папа Урбан V да организира морска експедиция. Тя ще има задача да освободи задържания във Видин император и да прогони османците от окупираните земи. През юни 1366 г. от Венеция отплува голяма флотилия, водена от савойския граф Амедей. На 23 август 1366 г. граф Амедей Савойски разбива османците край Галиполи. Временно Южна Тракия не е под властта на османците. През септември 1366 г. граф Амедей Савойски минава през Босфора със своята флотилия и започва военни действия по Българското черноморско крайбрежие. Превзети са всички селища, с изключение на Варна, и са предадени на Византия. След подобен репресивен акт България е принудена да освободи Йоан V Палеолог.
След експедицията на граф Амедей Савойски завоевателните походи на османците на Балканите временно спират. Основните причини са в липсата на османски флот и последствията от военните действия на граф Амедей Савойски. Негативните последици от споменатите факти обаче са преодоляни много бързо и османците отново минават в настъпление, за да завладеят и останалата част от Тракия. С превземането на Кавала, Гюмюрджина и други градове османската армия заплашва пряко владенията на деспот Углеша в Югоизточна Македония със средище Сяр и на неговия брат — крал Вълкашин, който владее Прилеп, Скопие и Призрен. Надвисналата опасност кара двамата братя да създадат първата мини антиосманска християно-славянска коалиция. С многобройна войска те тръгват срещу Одрин. Решителната битка между тях и османската армия, командвана от Евренос бей, е на 26 септември 1371 г. край с. Черномен (Чирмен), на южния бряг на р. Марица. Християнската армия е разбита. В боя загиват и двамата братя.
Победата на османците край Черномен е съдбоносна за всички балкански държави. След нея под непосредствената власт на османската държава преминават владенията на Углеша. Османски васали стават наследникът на Вълкашин — крал Марко, който управлява Прилеп, деспот Константин, под чиято власт са Кюстендил, Петрич, Струмица, Щип и др., и Богдан Жупан, владеещ земите северно от Солун. Чирменската битка е с фатални последствия за Византия и за Българското царство, които приемат сюзеренитета на османския султан.