2.1.1.1.2. Нуклеозиди.

урацил
уридин
цитозин
дезоксиуридин
цитидин
тимин
дезоксицитидин
риботимидин1
аденин
тимидин1
аденозин
гуанин
дезоксиаденозин
гуанозин
хипоксантин
дезоксигуанозин
инозин
ксантин
дезоксиинозин
ксантозин дезоксиксантозин

Табл. 2.1.1—2.
Наименования на рибо- и
дезоксирибо-нуклеотидите.
Бази — удебелено,
рибонуклеозиди — наклонено,
дезоксирибонуклеозиди — с индекс1.
Тъй като в природата
тимин най-често се среща
свързан с дезоксирибоза, под
„тимидин“ се има предвид
дезоксирибонуклеозид,
като съответният рибонуклеозид
трябва особено да се подчертае.

Ковалентно свързани със захарни пури-нови и пиримидинови бази се означават като нуклеозиди.

В зависимост от захарната съставка се различават рибо- и дезоксирибонуклеозиди. Други нуклеозиди, установени в организми, но несрещани в нуклеиновите киселини, са представени в разнородната група на нуклеозидните антибиотици, съдържащи арабиноза, оксо- и аминохексози като захарни съставки. Наименованието на пиримидиновите нуклеозиди се отличава с окончанието -идин, а при пуриновите нуклеозиди захарната съставка се обозначава чрез вместване на сричката -оз- (табл. 2.1.1—2). Някои наименования са неправилно обособени, като напр. инозин. Рибонуклеозидите се означават най-често без представки, въпреки че това би било полезно за точното им различаване. Дезоксирибонуклеозидите се отличават с представката дезокси.

Трябва все пак изрично да се изтъкне, че научната номенклатура посочва не само вида на съставките, но и тяхното място и начин на свързване. Точното определение на дезоксиаденозина например е аденин-N-9-β-Д-2‘-дезоксирибофуранозид. От гледна точка на най-съвременната номенклатура на въглехидратите и това означение е незадоволително. Важна част от номенклатурата на нуклеозидите и нуклеотидите, която има практическо значение, е наименованието на заместените съединения. На всички места върху захарния пръстен за разлика от обичайното числено обозначение се поставя знакът прим (‘) напр. 2‘ -дезоксиаденозин (в ДНК) или 3‘ -дезоксиаденозин (тривиално име кордицепин, нуклеозиден антибиотик), или N-4-метил, 2-0-метилцитидин (съдържащ се в 16S-pPHK на E. coli); (фиг. 2.1.1—3).

N—4-метил 2—0-метилцитидин
Фиг. 2.1.1—3. N—4-метил 2—0-метилцитидин. Метиловите групи са посочени получерно

Свързването на пуриновите бази със захарта най-често е на N-9-място, докато пиримидините се свързват чрез N—1. В транспортната рибонуклеинова киселина (тРНК) участвува нуклеозидът псевдоуридин, при който свързването на захарта е чрез —С—С-връзка (фиг. 2.1.1-4).

Псевдоуридин
Фиг. 2.1.1—4. Псевдоуридин (Ψ-рУ)

Намиращата се в нуклеозидите захар винаги е във фуранозна форма.

Свързването на рибозата и дезоксирибозата в обичайните нуклеозиди е винаги β -гликозидно, т. е. базите се подреждат като заместители пространствено противоположно но хидроксилните групи на 2‘- и 3‘-място в рибозата, съотв. на 3‘ -място в дезоксибозата (фиг. 2.1.1—5).

β-гликозидна връзка
Фиг. 2.1.1-5. β-гликозидна връзка